лйумптпдупдетцбэйе упедйоеойс

урйтфщ й жеопмщ

уРЙТФБНЙ ОБЪЩЧБАФУС УПЕДЙОЕОЙС, УПДЕТЦБЭЙЕ ПДОХ ЙМЙ ОЕУЛПМШЛП ЗЙДТПЛУЙМШОЩИ ЗТХРР (–по), УЧСЪБООЩИ У ХЗМЕЧПДПТПДОЩН ТБДЙЛБМПН. чЕЭЕУФЧБ, Х ЛПФПТЩИ ЗЙДТПЛУЙМ ОБИПДЙФУС ОЕРПУТЕДУФЧЕООП Х ВЕОЪПМШОПЗП ЛПМШГБ, ОБЪЩЧБАФУС ЖЕОПМБНЙ.

ч ЪБЧЙУЙНПУФЙ ПФ ЮЙУМБ ЗЙДТПЛУЙМШОЩИ ЗТХРР УРЙТФЩ ДЕМСФ ОБ ПДОП-, ДЧХИ- Й ФТЈИБФПНОЩЕ.

ч ЪБЧЙУЙНПУФЙ ПФ ФПЗП, РТЙ ЛБЛПН ХЗМЕТПДОПН БФПНЕ ОБИПДЙФУС ЗЙДТПЛУЙМШОБС ЗТХРРБ, ТБЪМЙЮБАФ УРЙТФЩ:

РЕТЧЙЮОЩЕ R–CH₂–OH,

ЧФПТЙЮОЩЕ

R
I
CH–OH,
I
R’

Й ФТЕФЙЮОЩЕ R’–

R
I
C–OH.
I
R’’

жЙЪЙЮЕУЛЙЕ УЧПКУФЧБ

оЙЪЫЙЕ УРЙТФЩ (ДП у₁₂) – ЦЙДЛПУФЙ, ФЕНРЕТБФХТЩ ЛЙРЕОЙС ЛПФПТЩИ ЪОБЮЙФЕМШОП ЧЩЫЕ, ЮЕН Х УППФЧЕФУФЧХАЭЙИ БМЛБОПЧ ЙЪ-ЪБ ПВТБЪПЧБОЙС ЧПДПТПДОЩИ УЧСЪЕК ЪБ УЮЈФ РПМСТОПК УЧСЪЙ п–о

…….. :

O–H ….. :
I
R

O–H ……
I
R

нЕФБОПМ Й ЬФБОПМ УНЕЫЙЧБАФУС У ЧПДПК Ч МАВЩИ УППФОПЫЕОЙСИ; У ХЧЕМЙЮЕОЙЕН НПМЕЛХМСТОПК НБУУЩ ТБУФЧПТЙНПУФШ УРЙТФПЧ Ч ЧПДЕ ХНЕОШЫБЕФУС.

фБВМЙГБ. жЙЪЙЮЕУЛЙЕ УЧПКУФЧБ УРЙТФПЧ Й ЖЕОПМПЧ

оБЪЧБОЙЕ	жПТНХМБ	d₄²⁰	t_РМ°C	t_ЛЙР°C
уРЙТФЩ
НЕФЙМПЧЩК	уо₃OH	0, 792	-97	64
ЬФЙМПЧЩК	у₂о₅OH	0,79	-114	78
РТПРЙМПЧЩК	уо₃уо₂уо₂OH	0,804	-120	92
ЙЪПРТПРЙМПЧЩК	уо₃–уо(пH)–уH₃	0,786	-88	82
ВХФЙМПЧЩК	CH₃CH₂CH₂CH₂OH	0,81	-90	118
ЧФПТВХФЙМПЧЩК	CH₃CH₂CH(CH₃)OH	0,808	-115	99
ФТЕФВХФЙМПЧЩК	(уо₃)₃у–OH	0,79	+25	83
ГЙЛМПЗЕЛУБОПМ	у₆о₁₁OH	0,962	-24	161
ВЕОЪЙМПЧЩК	C₆H₅CH₂OH	1,046	-15	205
ЬФЙМЕОЗМЙЛПМШ	HOCH₂CH₂OH	1,113	-15,5	198
ЗМЙГЕТЙО	оп–уо₂–CH(по)–уо₂OH	1,261	-18,2	290
жЕОПМЩ
ЖЕОПМ	у₆о₅OH	1,05(43°)	43	180
РЙТПЛБФЕИЙО	П - у₆о₄(OH)₂	–	105	245
ТЕЪПТГЙО	Н - у₆о₄(OH)₂	–	110	281
ЗЙДТПИЙОПО	n - у₆о₄(OH)₂	–	170	285

пДОПБФПНОЩЕ УРЙТФЩ

пВЭБС ЖПТНХМБ ЗПНПМПЗЙЮЕУЛПЗП ТСДБ РТЕДЕМШОЩИ ПДОПБФПНОЩИ УРЙТФПЧ – C_nH₂_n₊₁OH.

йЪПНЕТЙС

1. йЪПНЕТЙС ХЗМЕТПДОПЗП ТБДЙЛБМБ (ОБЮЙОБС У C₄H₉OH).

2. йЪПНЕТЙС РПМПЦЕОЙС ЗЙДТПЛУЙМШОПК ЗТХРРЩ, (ОБЮЙОБС У у₃о₇по).

3. нЕЦЛМБУУПЧБС ЙЪПНЕТЙС У РТПУФЩНЙ ЬЖЙТБНЙ (уо₃–уо₂–по Й уо₃–п–уо₃).

оБЪЧБОЙЕ УРЙТФПЧ ЧЛМАЮБЕФ Ч УЕВС ОБЙНЕОПЧБОЙЕ УППФЧЕФУФЧХАЭЕЗП ХЗМЕЧПДПТПДБ У ДПВБЧМЕОЙЕН УХЖЖЙЛУБ -ПМ (РПМПЦЕОЙЕ ЗЙДТПЛУЙМШОПК ЗТХРРЩ ХЛБЪЩЧБАФ ГЙЖТПК) ЙМЙ Л ОБЪЧБОЙА ХЗМЕЧПДПТПДОПЗП ТБДЙЛБМБ ДПВБЧМСЕФУС УМПЧП "УРЙТФ"; ФБЛЦЕ ЮБУФП ЧУФТЕЮБАФУС ФТЙЧЙБМШОЩЕ (ВЩФПЧЩЕ) ОБЪЧБОЙС:

уо₃–по – НЕФБОПМ, НЕФЙМПЧЩК УРЙТФ;
уо₃–уо₂–по – ЬФБОПМ, ЬФЙМПЧЩК УРЙТФ;
уо₃–уо–уо₃– РТПРБОПМ-2, ЙЪПРТПРЙМПЧЩК УРЙТФ.
I
OH

рПМХЮЕОЙЕ

ч РТПНЩЫМЕООПУФЙ.

1. нЕФБОПМ УЙОФЕЪЙТХАФ ЙЪ УЙОФЕЪ-ЗБЪБ ОБ ЛБФБМЙЪБФПТЕ (ZnO, уu) РТЙ 250°C Й ДБЧМЕОЙЙ 5-10 нрБ:

уп + 2о₂ ® уо₃по

тБОЕЕ НЕФБОПМ РПМХЮБМЙ УХИПК РЕТЕЗПОЛПК ДТЕЧЕУЙОЩ ВЕЪ ДПУФХРБ ЧПЪДХИБ.

2. ьФБОПМ РПМХЮБАФ:

a) ЗЙДТБФБГЙЕК ЬФЙМЕОБ (о₃тп₄; 280°C; 8 нрБ)

уо₂=уо₂ + о₂п ® уо₃–уо₂–по

b) ВТПЦЕОЙЕН ЛТБИНБМБ (ЙМЙ ГЕММАМПЪЩ):

ЛТБИНБМ ® у₆о₁₂п₆(ЗМАЛПЪБ) ––^{ЖЕТНЕОФЩ}® 2у₂о₅по + 2уп₂
(ЙУФПЮОЙЛ ЛТБИНБМБ – ЪЕТОП, ЛБТФПЖЕМШ)

ч МБВПТБФПТЙЙ.

1. зЙДТБФБГЙС БМЛЕОПЧ (УПЗМБУОП РТБЧЙМХ нБТЛПЧОЙЛПЧБ):

уH₃–уH=CH₂ + H₂O ––^H⁺® уH₃–

CH– уH₃I
OH

2. зЙДТПМЙЪ ЗБМПЗЕОПРТПЙЪЧПДОЩИ ХЗМЕЧПДПТПДПЧ:

уH₃–уH₂–Br + H₂O « уH₃–CH₂–OH + HBr

юФПВЩ УДЧЙОХФШ ТБЧОПЧЕУЙЕ ЧРТБЧП, ДПВБЧМСАФ ЭЈМПЮШ, ЛПФПТБС УЧСЪЩЧБЕФ ПВТБЪХАЭЙКУС HBr.

3. чПУУФБОПЧМЕОЙЕ ЛБТВПОЙМШОЩИ УПЕДЙОЕОЙК:
бМШДЕЗЙДЩ ПВТБЪХАФ РЕТЧЙЮОЩЕ УРЙТФЩ, Б ЛЕФПОЩ – ЧФПТЙЮОЩЕ.

уH₃–уH₂-

O
II
-C
I
H

––^2[H]® уH₃–CH₂-

-CH₂OH

уH₃-

-C-
II
O

-CH₃ ––^2[H]® CH₃-

-CH-
I
OH

-уH₃

иЙНЙЮЕУЛЙЕ УЧПКУФЧБ

уЧПКУФЧБ УРЙТФПЧ ROH ПРТЕДЕМСАФУС ОБМЙЮЙЕН РПМСТОЩИ УЧСЪЕК O^d^-–H^d⁺ Й C^d⁺–O^d^-,Й ОЕРПДЕМЕООЩИ ЬМЕЛФТПООЩИ РБТ ОБ БФПНЕ ЛЙУМПТПДБ.

рТЙ ТЕБЛГЙЙ УРЙТФПЧ ЧПЪНПЦОП ТБЪТХЫЕОЙЕ ПДОПК ЙЪ ДЧХИ УЧСЪЕК: C–OH (У ПФЭЕРМЕОЙЕН ЗЙДТПЛУЙМШОПК ЗТХРРЩ) ЙМЙ O–H (У ПФЭЕРМЕОЙЕН ЧПДПТПДБ). ьФП НПЗХФ ВЩФШ ТЕБЛГЙЙ ЪБНЕЭЕОЙС, Ч ЛПФПТЩИ РТПЙУИПДЙФ ЪБНЕОБ OH ЙМЙ H, ЙМЙ ЬМЙНЙОЙТПЧБОЙЕ (ПФЭЕРМЕОЙЕ), ЛПЗДБ ПВТБЪХЕФУС ДЧПКОБС УЧСЪШ. оБ ТЕБЛГЙПООХА УРПУПВОПУФШ УРЙТФПЧ ВПМШЫПЕ ЧМЙСОЙЕ ПЛБЪЩЧБЕФ УФТПЕОЙЕ ТБДЙЛБМПЧ, УЧСЪБООЩИ У ЗЙДТПЛУЙМШОПК ЗТХРРПК.

I. тЕБЛГЙЙ У ТБЪТЩЧПН УЧСЪЙ RO–H

1. уРЙТФЩ ТЕБЗЙТХАФ У ЭЕМПЮОЩНЙ Й ЭЕМПЮОПЪЕНЕМШОЩНЙ НЕФБММБНЙ, ПВТБЪХС УПМЕПВТБЪОЩЕ УПЕДЙОЕОЙС – БМЛПЗПМСФЩ. уП ЭЕМПЮБНЙ УРЙТФЩ ОЕ ЧЪБЙНПДЕКУФЧХАФ.

2уH₃CH₂CH₂OH + 2Na ® 2уH₃CH₂CH₂ONa + H₂

2уH₃CH₂OH + уa ® (уH₃CH₂O)₂Ca + H₂

ч РТЙУХФУФЧЙЙ ЧПДЩ БМЛПЗПМСФЩ ЗЙДТПМЙЪХАФУС:

(уH₃)₃у–OK + H₂O ® (уH₃)₃C–OH + KOH

ьФП ПЪОБЮБЕФ, ЮФП УРЙТФЩ – ВПМЕЕ УМБВЩЕ ЛЙУМПФЩ, ЮЕН ЧПДБ.

2. чЪБЙНПДЕКУФЧЙЕ У ПТЗБОЙЮЕУЛЙНЙ ЛЙУМПФБНЙ (ТЕБЛГЙС ЬФЕТЙЖЙЛБГЙЙ) РТЙЧПДЙФ Л ПВТБЪПЧБОЙА УМПЦОЩИ ЬЖЙТПЧ.

	O II			O II
CH₃–	C-	-OH + H -	-OC₂H₅ ¬^H²^SO⁴® CH₃–	C	–O–C₂H₅(ХЛУХУОПЬФЙМПЧЩК ЬЖЙТ (ЬФЙМБГЕФБФ)) + H₂O

ч ПВЭЕН ЧЙДЕ:

	O II			H⁺		O II
R–	C-	-OH + H-	-OR’	¬®	R–	C	–O–R’ + H₂O

II. тЕБЛГЙЙ У ТБЪТЩЧПН УЧСЪЙ R–OH.

1. у ЗБМПЗЕОПЧПДПТПДБНЙ:

R–OH + HBr « R–Br + H₂O

2. у ЛПОГЕОФТЙТПЧБООПК УЕТОПК ЛЙУМПФПК:

C₂H₅O-	-H + H–O		O		C₂H₅O	O
		\ // S / \\		®		\ // S (ЬФЙМУЕТОБС ЛЙУМПФБ) + H₂O / \\
	H–O		O		H–O	O

	C₂H₅–O		O		C₂H₅O	O
		\ // S / \\		®		\ // S (ДЙЬФЙМУЕТОБС ЛЙУМПФБ(ДЙЬФЙМУХМШЖБФ)) + H₂O / \\
C₂H₅O-	-H + H–O		O		C₂H₅O	O

III. тЕБЛГЙЙ ПЛЙУМЕОЙС

1. уРЙТФЩ ЗПТСФ:

2у₃H₇пH + 9O₂® 6уO₂ + 8H₂O

2. рТЙ ДЕКУФЧЙЙ ПЛЙУМЙФЕМЕК:

a) РЕТЧЙЮОЩЕ УРЙТФЩ РТЕЧТБЭБАФУС Ч БМШДЕЗЙДЩ (ЙМЙ Ч ЛБТВПОПЧЩЕ ЛЙУМПФЩ)

				O II			O II
R-	-CH₂–OH	(РЕТЧЙЮОЩК УРЙТФ) ––^[^O^]®	R-	-C	(БМШДЕЗЙД) ––^[O]®	R-	-C	(ЛБТВПОПЧБС Л-ФБ)
				I H			I OH

	K₂Cr₂O₇	O II	K₂Cr₂O₇	O II
CH₃–CH₂–OH	––––®	CH₃–C	––––®	CH₃–C
	H₂SO₄	I H	H₂SO₄	I OH

O
II
CH₃OH + CuO ––^t^°® H–C
I
H

+ Cu + H₂O

b) ЧФПТЙЮОЩЕ УРЙТФЩ ПЛЙУМСАФУС ДП ЛЕФПОПЧ

R-	-CH-	-R’(ЧФПТЙЮОЩК УРЙТФ) ––^[^O^]®	R-	-C-	-R'(ЛЕФПО)
	I OH			II O

CH₃–

CH–CH₂–CH₃ I
OH

––^K²^Cr²^O^7,^H²^SO⁴®

CH₃–

C–CH₂–CH₃
II
O

c) ФТЕФЙЮОЩЕ УРЙТФЩ ХУФПКЮЙЧЩ Л ДЕКУФЧЙА ПЛЙУМЙФЕМЕК.

IV. дЕЗЙДТБФБГЙС

рТПФЕЛБЕФ РТЙ ОБЗТЕЧБОЙЙ У ЧПДППФОЙНБАЭЙНЙ ТЕБЗЕОФБНЙ.

1. чОХФТЙНПМЕЛХМСТОБС ДЕЗЙДТБФБГЙС РТЙЧПДЙФ Л ПВТБЪПЧБОЙА БМЛЕОПЧ

CH₃–CH₂–OH ––^t^°^>140^°^C,H²^SO⁴® CH₂=CH₂ + H₂O

CH₃\				CH₃ I
CH₃–C–	CH–CH₃	––^t^°^,H²^SO⁴®	CH₃–	C=CH–CH₃ + H₂O
I HO	I H

рТЙ ПФЭЕРМЕОЙЙ ЧПДЩ ПФ НПМЕЛХМ ЧФПТЙЮОЩИ Й ФТЕФЙЮОЩИ УРЙТФПЧ БФПН ЧПДПТПДБ ПФТЩЧБЕФУС ПФ УПУЕДОЕЗП ОБЙНЕОЕЕ ЗЙДТПЗЕОЙЪЙТПЧБООПЗП БФПНБ ХЗМЕТПДБ; ПВТБЪХАЭЙКУС БМЛЕО УПДЕТЦЙФ ОБЙВПМШЫЕЕ ЮЙУМП ЪБНЕУФЙФЕМЕК РТЙ ДЧПКОПК УЧСЪЙ (РТБЧЙМП ъБКГЕЧБ).

2. нЕЦНПМЕЛХМСТОБС ДЕЗЙДТБФБГЙС ДБЈФ РТПУФЩЕ ЬЖЙТЩ

R-

-OH + H-

-O–R ––^t^°^,H²^SO⁴® R–O–R(РТПУФПК ЬЖЙТ) + H₂O

CH₃–CH₂-

-OH + H-

-O–CH₂–CH₃ ––^t^°^<140^°^C^,^H²^SO⁴® CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃(ДЙЬФЙМПЧЩК ЬЖЙТ) + H₂O

пВЕ ТЕБЛГЙЙ ЛПОЛХТЙТХАФ НЕЦДХ УПВПК. хЧЕМЙЮЕОЙЕ ФЕНРЕТБФХТЩ Й ТБЪВБЧМЕОЙЕ ЙОЕТФОЩН ТБУФЧПТЙФЕМЕН ВМБЗПРТЙСФУФЧХАФ ЧОХФТЙНПМЕЛХМСТОПНХ РТПГЕУУХ.

нОПЗПБФПНОЩЕ УРЙТФЩ

рПМХЮЕОЙЕ

1. ьФЙМЕОЗМЙЛПМШ (ЬФБОДЙПМ-1,2) УЙОФЕЪЙТХАФ ЙЪ ЬФЙМЕОБ ТБЪМЙЮОЩНЙ УРПУПВБНЙ:

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O ® 3HO–CH₂–CH₂–OH + 2MnO₂ + 2KOH

2. зМЙГЕТЙО (РТПРБОФТЙПМ -1,2,3) РПМХЮБАФ ЗЙДТПМЙЪПН ЦЙТПЧ (УН. "цЙТЩ") ЙМЙ ЙЪ РТПРЙМЕОБ РП УИЕНБН:

жЙЪЙЮЕУЛЙЕ УЧПКУФЧБ

ьФЙМЕОЗМЙЛПМШ Й ЗМЙГЕТЙО – ВЕУГЧЕФОЩЕ, ЧСЪЛЙЕ ЦЙДЛПУФЙ, ИПТПЫП ТБУФЧПТЙНЩЕ Ч ЧПДЕ, ЙНЕАФ ЧЩУПЛЙЕ ФЕНРЕТБФХТЩ ЛЙРЕОЙС.

иЙНЙЮЕУЛЙЕ УЧПКУФЧБ

дМС НОПЗПБФПНОЩИ УРЙТФПЧ ИБТБЛФЕТОЩ ПУОПЧОЩЕ ТЕБЛГЙЙ ПДОПБФПНОЩИ УРЙТФПЧ. ч ПФМЙЮЙЕ ПФ ОЙИ, ПОЙ НПЗХФ ПВТБЪПЧЩЧБФШ РТПЙЪЧПДОЩЕ РП ПДОПК ЙМЙ РП ОЕУЛПМШЛЙН ЗЙДТПЛУЙМШОЩН ЗТХРРБН, Ч ЪБЧЙУЙНПУФЙ ПФ ХУМПЧЙК РТПЧЕДЕОЙС ТЕБЛГЙК.

нОПЗПБФПНОЩЕ УРЙТФЩ, ЛБЛ Й ПДОПБФПНОЩЕ, РТПСЧМСАФ УЧПКУФЧБ ЛЙУМПФ РТЙ ЧЪБЙНПДЕКУФЧЙЙ У БЛФЙЧОЩНЙ НЕФБММБНЙ, РТЙ ЬФПН РТПЙУИПДЙФ РПУМЕДПЧБФЕМШОПЕ ЪБНЕЭЕОЙЕ БФПНПЧ ЧПДПТПДБ Ч ЗЙДТПЛУЙМШОЩИ ЗТХРРБИ.

CH₂–OH
I
CH₂–OH

Na
–––®
-1/2H₂

CH₂–ONa
I
CH₂–OH

Na
–––®
-1/2H₂

CH₂–ONa
I
CH₂–ONa

хЧЕМЙЮЕОЙЕ ЮЙУМБ ЗЙДТПЛУЙМШОЩИ ЗТХРР Ч НПМЕЛХМЕ РТЙЧПДЙФ Л ХУЙМЕОЙА ЛЙУМПФОЩИ УЧПКУФЧ НОПЗПБФПНОЩИ УРЙТФПЧ РП УТБЧОЕОЙА У ПДОПБФПНОЩНЙ.

фБЛ, ПОЙ УРПУПВОЩ ТБУФЧПТСФШ УЧЕЦЕПУБЦДЈООЩК ЗЙДТПЛУЙД НЕДЙ (II) У ПВТБЪПЧБОЙЕН ЧОХФТЙЛПНРМЕЛУОЩИ УПЕДЙОЕОЙК:

   CH₂–OH
2  I        + Cu(OH)₂(ЗПМХВПК ПУБДПЛ) ®
   CH₂–OH

(ЗМЙЛПМСФ НЕДЙ (СТЛП-УЙОЙК ТБУФЧПТ))

(ПДОПБФПНОЩЕ УРЙТФЩ У Cu(OH)₂ ОЕ ТЕБЗЙТХАФ).

зМЙГЕТЙО МЕЗЛП ОЙФТХЕФУС, ДБЧБС ФТЙОЙФТПЗМЙГЕТЙО – УЙМШОПЕ ЧЪТЩЧЮБФПЕ ЧЕЭЕУФЧП (ПУОПЧБ ДЙОБНЙФБ):

CH₂–O-	-H		HO-	-NO₂		CH₂–O–NO₂
I					H₂SO₄	I
CH –O-	-H	+	HO-	-NO₂	–––®	CH–O–NO₂	+ 3H₂O
I						I
CH₂–O-	-H		HO-	-NO₂		CH₂–O–NO₂

рТЙ ЕЗП ЧЪТЩЧЕ ЧЩДЕМСЕФУС ВПМШЫПЕ ЛПМЙЮЕУФЧП ЗБЪПЧ Й ФЕРМБ:

  CH₂–O–NO₂
    I
4CH–O–NO₂   ®  12CO₂ + 6N₂ + 10H₂O + O₂ + Q
    I
  CH₂–O–NO₂

рТЙНЕОЕОЙЕ

ьФЙМЕОЗМЙЛПМШ РТЙНЕОСАФ:

1) Ч ЛБЮЕУФЧЕ БОФЙЖТЙЪБ;

2) ДМС УЙОФЕЪБ ЧЩУПЛПНПМЕЛХМСТОЩИ УПЕДЙОЕОЙК (ОБРТЙНЕТ, МБЧУБОБ).

зМЙГЕТЙО РТЙНЕОСАФ:

1) Ч РБТЖАНЕТЙЙ Й Ч НЕДЙГЙОЕ (ДМС ЙЪЗПФПЧМЕОЙС НБЪЕК, УНСЗЮБАЭЙИ ЛПЦХ);

2) Ч ЛПЦЕЧЕООПН РТПЙЪЧПДУФЧЕ Й Ч ФЕЛУФЙМШОПК РТПНЩЫМЕООПУФЙ;

3) ДМС РТПЙЪЧПДУФЧБ ОЙФТПЗМЙГЕТЙОБ.

жЕОПМЩ

жЕОПМЩ УПДЕТЦБФ ЗЙДТПЛУЙМ ОЕРПУТЕДУФЧЕООП УЧСЪБООЩК У БФПНПН ХЗМЕТПДБ БТПНБФЙЮЕУЛПЗП ЛПМШГБ. рП ЮЙУМХ ЗЙДТПЛУЙМШОЩИ ЗТХРР, РТЙУПЕДЙОЕООЩИ Л ЛПМШГХ, ЖЕОПМЩ РПДТБЪДЕМСАФУС ОБ ПДОП-, ДЧХИ- Й НОПЗПБФПНОЩЕ.

йЪПНЕТЙС ЖЕОПМПЧ ПВХУМПЧМЕОБ ЧЪБЙНОЩН РПМПЦЕОЙЕН ЪБНЕУФЙФЕМЕК Ч ВЕОЪПМШОПН ЛПМШГЕ.

ПТФП-ЛТЕЪПМ НЕФБ-ЛТЕЪПМ РБТБ-ЛТЕЪПМ

рПМХЮЕОЙЕ

жЕОПМ Ч РТПНЩЫМЕООПУФЙ РПМХЮБАФ:

1) ПЛЙУМЕОЙЕН ЙЪПРТПРЙМВЕОЪПМБ (ЛХНПМБ) Ч ЗЙДТПРЕТЕЛЙУШ У РПУМЕДХАЭЙН ТБЪМПЦЕОЙЕН ЕЈ УЕТОПК ЛЙУМПФПК.

CH₃
I